tldr; Потому что есть python.

ruby не может бороться с python'ом просто потому, что python везде, а вот ruby -- нет. Ruby ещё поставить надо, а python уже установлен в системе. Человек который не сталкивался ни с тем, ни с другим, скорее всего выберет python именно по этой причине, а потом у него не будет веских причин переключаться на ruby, потому что python вполне в состоянии справляться с задачами этого человека. И даже если в ruby это делается удобнее, то это абсолютно неочевидно для того, кто не знаком с ruby.

Но дело не только в этом. Дело ещё и в том, что популярность языка способна к самоподдержанию. Так было с fortran'ом когда-то, так происходит с C сейчас. И так происходит с Python. Популярность -- это количество поддерживаемых и развиваемых библиотек, популярность -- это количество ответов на stackoverflow. Связываться с чем-то непопулярным -- значит рисковать тем, что ответы на вопросы придётся не в гугле находить, а задавать в сообществах и ждать ответа, это значит рисковать тем, что какие-нибудь располезнейшие библиотеки не существуют для выбранного языка. А это не всем надо.

Есть ещё всякие заморочки, связанные, например, с тем, что python в силу своей популярности, имеет много реализаций, которые, поддерживая один и тот же язык, делают это по разному, с разными последствиями во время выполнения программы. Это даёт гибкость, которую ruby не достигнет, если не наберётся критическая масса тех, кому эта гибкость нужна. Ну или, альтернативно, не найдётся корпорация, которая проспонсирует эту гибкость.

"Классность" языка и его распространённость -- это, вещи связанные, но не в экстремальных случаях. Когда язык занимает существенную часть какой-то ниши в программировании, то там начинают действовать иные правила, связь между "классностью" и распространённостью рвётся.