> Насколько я знаю (а я могу быть неправ),

Вы не правы, но не там где думаете.Users.conf это жуткое legacy, остаток от asterisk-gui, которая его генерировала. Вы ошибаетесь в том, что вообще используете его. Фунцкционал этой древней морды, что юзеры, что базовый недоделаный провиженинг, вообще всё что в ней было закрылось в пользу FreePBX, её и используйте, там всё то же самое можно быстренько сделать.

Весь убогий функционал akternateexts же давным давно доведён до ума и по-взрослому. Это называется Find-me/Follow-Me. Не пытайтесь юзать для этого контакты PJSIP, они по смыслу значат другое.
Follow-Me - это гибкий диалплан для обзвона по таймауту или пресенсу группы абонентов. Контакты - это сетевые реквизиты одного и того же сипового абонента подключенного в разных местах с одной и той же учётки.

Если использовать FreePBX религия не позволяет и хочется использовать много лет назад брошенный огрызок стародавней морды, пишите дилплан и/или AGI для изобретения собственного Follow-Me с квадратными колесами.