> Далее portmaster регистрирует все что ты накомпилял в pkg.

Если б он опять научился билдзависимости пакетом ставить, совсем хорошо было бы. А то собирать несколько часов какой-нить раст или llvm8 - увольте.

> Главное что бы все в pkg было зарегистрированно.

единожды:

echo "local: { 
    url             : "file:///usr/ports/packages/",
    enabled         : yes,
    priority        : 5
  }
" >> /usr/local/etc/pkg/repos/local.conf

Потом достаточно:

make package clean
<список>
...
pkg repo /usr/ports/packages 
pkg update
pkg upg
# PROFIT!!

отличие от make install (который тоже регистрирует пакет) - в мета-информации пакета присутствует репа, да и разница в опциях сборки или минорые обновления теперь не норовят заменить эту кастомную версию на "правильную" из официальной репы.  
Когда нужно поддерживать 3½ кастомных пакета, велосипедится только влет.

А вот как раз большая часть не обсолетных тулз из раздела ports-mgmt … как бы это мягко сказать …
оctopkg заброшен, тот же поиск так и не доделан, баг с неправильными размерами пакетов (все что больше 1МБ показывает как 0 byte) так и висит.

poudriere-заменитель на Ada (synth) - сколько не тыкал, так и не завел толком   (а больше пары часов мне втыкать - так овчинка выделки не стоит).

Неплох был в качестве гуя для pkg старый AppCafe, c его надстройками в виде кастомного индекса с описаниями и скриншотами от пользователей/мейненеров для самых распространенных гуепрограмм и прочих … сломали^W улучшили, теперь ни  пакета в фряшной репе, ни вики, ни пользователей. И даже ссылка из дока труОС на https://sysadm.us/handbook/client/sysadmclient.html?#appcafe мертва.