>Спасибо, вопрос был собственно в том, обязательно ли make installworld в синглмоде,
>коего по ssh не получишь, делать.

Всегда делал
cd /usr/src && make update && cd /usr/obj && chflags -R noschg * && rm -rf * && cd /usr/src && make buildworld && make buildkernel && make installkernel && make installworld && mergemaster && sync
но при переходе с 6.1 на 6.2 были проблемы с последующей корректной работой системы, а так и на 4-ке проходило и на 5.3...6.1 без проблем.