К особенностям кириллизации cygwin относится то, что в нём отсутствует локаль, поэтому для возможности работы с символами кириллицы следует настраивать каждое приложение отдельно.

Для начала следует настроить библиотеку readline (раздел “GNU readline”.

Для просмотра текстов следует настроить less (раздел “less”